Con Tim Dại Khờ - Lệ Quyên

Nhạc trữ tình bolero

du nhập vào Việt Nam Cộng hòa vào khoảng thập niên 1950, lúc đó phong trào tân nhạc Việt Nam đang phát triển mạnh mẽ; nhiều nhạc sĩ bắt đầu sử dụng nhạc điệu phương Tây thay cho nhạc điệu phương Đông truyền thống. Không có tài liệu nào cho biết chính xác bài đầu tiên là bài gì, tuy nhiên một số nơi cho rằng bài Duyên quê của Hoàng Thi Thơ có thể là bài đầu tiên (Vũ Đức Sao Biển). Trong khi đó, nhà nghiên cứu Trần Thị Vĩnh Tường cho rằng

bài bolero đầu tiên ở Việt Nam là bài Xóm đêm của nhạc sĩ Phạm Đình Chương.
Cứ thế, nhiều ca khúc miền Nam viết theo điệu bolero lần lượt ra đời. Từ thập niên 1960 đến thập niên 1970 là những năm đỉnh cao của giai điệu này. Lúc đó rộ lên phong trào "Thời trang nhạc tuyển" mà những bài nhạc bolero được được thâu một cách đại trà vào băng cassette hoặc đĩa vinyl. Một số ca khúc tiêu biểu là Những đồi hoa sim (Dzũng Chinh phổ thơ Hữu Loan), Tàu đêm năm cũ, Nửa đêm ngoài phố (Trúc Phương), Thành phố sau lưng (Hàn Châu), Áo em chưa mặc một lần (Hoài Linh), Xuân này con không về (Trịnh Lâm Ngân), Đêm buồn tỉnh lẻ (Bằng Giang - Tú Nhi), Vòng nhẫn cưới, Đêm lang thang, Không giờ rồi (Vinh Sử), Hoa sứ nhà nàng của Hoàng Phương. Cố nhạc sĩ Trúc Phương được xem như là Vua bolero giai đoạn này.

Theo nhạc sĩ Nguyễn Ánh 9 thì hai thể điệu chính của Nhạc vàng là bolero và slow rock. "Người đầu tiên nghĩ ra bolero là Lam Phương rồi Trúc Phương", và "Dòng nhạc bolero không hiếm những bài hát kiểu kể chuyện như: Hàn Mặc Tử, Màu tím hoa sim, Lan và Điệp… Bolero của Việt Nam khác bolero của Tây Ban Nha hay Nam Mỹ. Bolero Việt Nam rất chậm. Nam Mỹ, Tây Ban Nha lẹ hơn, gần như rhumba...."

Tại miền Bắc, thời kỳ chia đôi đất nước không ghi nhận có bài hát theo điệu bolero nào, ngoại trừ bài Đôi bờ (nhạc Nga) được dịch sang tiếng Việt, và sau này tìm thấy bài Thuở trâm cài của Đoàn Chuẩn. Sau 1975, một số nhạc sĩ cách mạng và thế hệ sau đó có vận dụng điệu bolero khi sáng tác, nhưng số lượng bài theo điệu này rất ít, như Trần Hoàn, Thuận Yến, Nguyễn Trọng Tạo, An Thuyên, Vũ Hoàng, Thế Hiển,...